Er verbrachte seine Kindheit in Newmarket, Ontario. Sein Vater, Sidney James Candy, starb im Alter von fünf Jahren an einem Herzinfarkt; seine väterlichen Großeltern wanderten 1913 aus England nach Kanada ein, und seine Mutter hatte polnische und ukrainische Vorfahren. Nach dem Besuch der Neil McNeil Catholic High School, wo er an Football und Theater teilnahm, verfolgte Candy kurzzeitig eine Karriere als professioneller Footballspieler, bevor eine Knieverletzung diese Ambition beendete. Er hatte zunächst vor, Journalismus am Centennial College und später an der McMaster University zu studieren. Candy's schauspielerische Reise begann 1971 mit einer kleinen Rolle in Creeps . Die Show erhielt 1981 und 1982 Emmy-Auszeichnungen für das Drehbuch. Seine Filmkarriere erweiterte sich in den 1980er Jahren rasant, mit Auftritten in The Blues Brothers (1980), National Lampoon's Vacation (1983), Stripes (1981), Splash (1984), Brewster's Millions (1985), Spaceballs (1987) und Planes, Trains and Automobiles (1987). Er hatte auch Rollen in Filmen wie 1941 (1979), Caddyshack (1981), Heavy Metal (1981), wo er eine Figur synchronisierte, The Adventures of Buckaroo Banzai Across the 8th Dimension (1987) als Beurk und Home Alone (1990). Er wurde für die Rolle des Louis Tully in Ghostbusters (1984) in Betracht gezogen. Abseits seiner Schauspielkarriere war Candy Mitbesitzer des Toronto Argonauts CFL-Teams, das den Grey Cup 1991 gewann. Während seines Erwachsenenlebens kämpfte er mit Fettleibigkeit und arbeitete an der Verbesserung seiner Gesundheit. Er spielte in *Ein Ticket für zwei* (1986), *Onkel Buck* (1989), *JFK* (1991) als Anwalt, *Canadian Bacon* (1993) und *Cool Runnings* (1993). Sein letzter Film war *Cool Runnings*. Mehrere Filme wurden posthum veröffentlicht, darunter *Canadian Bacon* (1995), das seinem Andenken gewidmet ist.